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老特拉福德的比赛一波三折，曼联开场仅4分钟便被对手攻入一球，但第85分钟凭借特维斯的进球，以2:1取得领先。
就在“红魔”即将取得胜利之时，波尔图替补球员马里亚诺在最后时刻意外破门，让客队当之无愧地2：2战平。
曼联的英超对手阿森纳的晋级形势相对乐观。比利亚雷亚尔方面，阿德巴约第66分钟的精彩倒钩射门为阿森纳拿下关键的1：1平局。比赛一开始，主队就占据了主动。第10分钟09年欧冠曼联对波尔图，塞纳30码外的远射嗖嗖入网，为比利亚雷亚尔取得领先；但阿森纳逐渐找回状态。阿德巴约在进球前头球攻门偏出，但随后他又以魔术表演惊艳主场观众。
主场未能取胜，给曼联下周中客场对阵波尔图的比赛造成了不小的困难。纵观7日全场比赛，中后卫费迪南德因伤缺阵给曼联造成了不小的麻烦，后防线漏洞百出，给了波尔图不少机会。曼联主帅弗格森在赛后也坦言，曼联的表现不如波尔图。不过，费迪南德有望在第二轮比赛中复出09年欧冠曼联对波尔图，他应该能给曼联的后防线带来不小的提升。
波尔图的首粒进球，是因为曼联后防出现漏洞。C罗后场传球被拦截，后卫埃文斯在对方前场解围时直接将球传给了罗德里格斯，后者突入禁区精准射门。开场仅4分钟的这一击，让沸腾的老特拉福德冷静了下来。然而11分钟后09年欧冠曼联对波尔图，客队又犯下了同样愚蠢的错误。阿拉维斯将球回传给门将时，没有看到左路传来的鲁尼，守候在前的鲁尼冷静地将球挑过门将赫尔顿，送入网窝。
波尔图继续给曼联施压，但错失了几次反超的机会。弗格森在第72分钟换上特维斯的决定很快得到了回报，13分钟后，特维斯接到鲁尼巧妙的脚后跟传球，近距离射门，曼联2-1领先。
就在曼联球迷准备庆祝的时候，奥谢头球攻门，球偏出远门柱，无人防守的马里亚诺小禁区边缘将球捅入网窝，为波尔图扳平比分，大大减少了曼联晋级四强的希望。